Владимир был сыном великого киевского князя Святослава Игоревича и ключницы великой княгини Ольги — Малуши. Установить точно год рождения Владимира не удалось, но большинство ученых считают, что это случилось в 962 г. Хотя в Киевской Руси социальный статус ребенка определялся по отцу, обидное прозвище князя Владимира Святославича «робичич» преследовало его не одно десятилетие.
В 970 г. малолетний Владимир был посажен на княжение в Новгород. Наставником князя стал воевода Добрыня, его дядя. В 972 г. Святослав погиб, а великое киевское княжение перешло к Ярополку. Надолго сохранить мир сыновьям Святослава не удалось. В ходе начавшейся через три года усобицы погиб сначала брат Ярополка и Владимира, древлянский князь Олег, а позже и сам Ярополк. Начало правления Владимира Святославича было омрачено братоубийством.
Биография Владимира Святославича полна событиями. В результате войны с поляками князь присоединил к своим владениям несколько городов, в 981 и 982 гг. ходил усмирять вятичей. В 983 г. он открыл путь к Балтике, захватив земли племени ятвагов, в 984 г. победил радимичей, а в 985 г. — волжских болгар. Хорватов Владимир подчинил себе в 992 г.
До христианизации многоженство было вполне обычным явлением. У Владимира было пять законных жен и несколько сотен наложниц. Описывая этого князя, позднейшие летописцы наделяют его безудержностью в пирах и сластолюбием. У Владимира было 12 сыновей, и каждому он дал город для княжения.
Князь Владимир Святославич в начале своего правления считался ярым язычником. Именно он воздвиг в Киеве капище для шести наиболее почитаемых богов, перед которым приносились человеческие жертвы. Но в Киеве и даже в дружине Владимира было немало тех, кто принял христианство. Соседи Киевской Руси, пытаясь превратить князя в своего единоверца, отправляли послов. Все это привело в 986 г. к «испытанию вер», в ходе которого было принято христианство восточного образца.
Конечно, принятие христианства имело и исторические предпосылки. Византия была ослаблена мятежом Варды Фоки. Князь руссов согласился помочь обратившимся к нему соправителям Василию 2-му и Константину 8-му, но потребовал в жены их сестру — царевну Анну. Согласие на брак было получено при условии крещения Владимира. Произошло это в конце 987 г. или в начале 988 г. В крещении он принял имя Василий.
После подавления мятежа Фоки императоры-соправители не торопились с обещанной свадьбой. В ярости князь выступил с дружиной на греческий Корсунь и взял город. Только после этого в Корсунь прибыла Анна в сопровождении священников, привезя с собой множество икон и других предметов культа. Вскоре греческая царевна стала супругой Владимира.
В том же 988 г. вернувшийся в Киев князь приступил к крещению приближенных дружинников и бояр, тем самым начав процесс христианизации Руси.
В 992 г. Владимиру пришлось воевать с Польшей, отстаивая свое право на земли Черниговского княжества. Хотя после крещения тяга к битвам у князя и ослабела, непрерывные столкновения с печенегами не давали надежды на мирную жизнь. Во все годы правления князю приходилось вести непрерывную борьбу с кочевниками. В 996 г. ему чудом посчастливилось избежать пленения. Стремясь укрепить границы государства, Владимир основал несколько городов-крепостей. Наиболее значимым из них стал Белгород.
Во время правления Владимира была начата чеканка серебряных и золотых монет. Владимиру приписывается составление Церковного устава, определяющего сферу компетенции церковных судов. С Чехией, Венгрией и Польшей были заключены мирные договоры. Правда, польский князь Болеслав скоро нарушил мир, пойдя на Русь в союзе с печенегами. Но этот поход не был удачным.
Биография князя Владимира омрачена враждой со старшими сыновьями в последние годы его жизни. В 1013 г. были схвачены участвовавшие в заговоре против князя старший сын Святополк (некоторые историки считают его приемным сыном Владимира) с женой и польским епископом. В 1014 г. отказался платить Киеву дань и поднял мятеж другой сын князя — Ярослав Новгородский. В 1015 г. князь отправил в поход против вновь вторгшихся на русские земли печенегов своего любимого сына Бориса. Умер Владимир вскоре после этого, 15 июля 1015 г., и был похоронен в Десятинной церкви в Киеве. После смерти великого князя начался жестокий период усобиц между его сыновьями.