В 879 г., оставив малолетнего сына Игоря, умер новгородский князь Рюрик. Правление взял в свои руки Олег Вещий, князь новгородский с 879 г. и великий князь киевский с 882 г. Стремясь расширить свои владения, князь собрал достаточно сильное войско. В него вошли кривичи, ильменские славяне и представители финских племен. Двинувшись на юг, Олег присоединил к своим владениям города Смоленск и Любеч. Однако планы молодого правителя были более грандиозны. Отдав власть в завоеванных городах верным ему людям, воинственный князь двинулся к Киеву. Поход Олега на Киев увенчался успехом. В 882 г. город был захвачен, а его правители Аскольд и Дир — убиты. Олег взошел на киевский престол. Этот же год считается датой возникновения государства Киевская Русь.
Правление князя Олега в Киеве началось с укрепления городских стен и защитных сооружений. Границы Киевской Руси также укреплялись небольшими крепостями («заставами»), где несли постоянную службу дружинники. В 883-885 гг. князь предпринял несколько успешных походов. Были подчинены славянские племена, селившиеся по берегам Днепра, радимичи, жившие на берегах Днестра, Буга, Сожа, древляне и северяне. По приказу Олега в захваченных землях строились города. Покоренные племена были обязаны платить подати. Собственно, вся внутренняя политика Олега, как и других князей того времени, сводилась к сбору податей.
Внешняя политика Олега была успешной. Важнейшим событием стал поход на Византию в 907 г. Князь собрал для этого похода огромное по тем временам войско (по некоторым сведениям, до 80 тыс. человек). Византия, несмотря на оборонительные хитрости греков, была захвачена, пригороды — разграблены. Результатом похода стала богатая дань, а также торговые льготы для русских купцов. Через пять лет мир с Византией был подтвержден заключением письменного договора. Именно после этого похода великий киевский князь Олег, основатель государства Киевская Русь, стал называться Вещим (т.е. чародеем).
Князь Олег, один из величайших правителей Руси, умер в 912 г. Его смерть окутана легендами. По одной из них, наиболее известной, Олег спросил о своей смерти встреченного на дороге волхва. Тот предсказал князю гибель от любимого боевого коня. На этого коня князь никогда больше не садился, но приказал приближенным заботиться о нем. Через много лет Олег пожелал увидеть кости коня, решив, что волхв ошибся. Он наступил на череп, а из него выползла ядовитая змея и ужалила князя. После смерти Олег был похоронен в Киеве. Существует и другая версия гибели князя, согласно которой воинственный Олег погиб в бою.
Биография Олега, ставшего первым князем, жизнь и деяния которого подтверждены летописями, стала источником множества легенд и литературных произведений. Одно из них — «Песнь о Вещем Олеге» — принадлежит перу А.С. Пушкина.